Pena Sarayı'nın bulunduğu alanda başlangıçta Pena Meryem Ana'ya adanmış küçük bir şapel bulunuyordu. 1503 yılında Kral I. Manuel burayı Aziz Jerome Tarikatı için bir manastır ile değiştirmiştir. Bu gözlerden uzak dini sığınak, yıkıcı 1755 depreminde harabeye dönene kadar iki yüzyıldan fazla bir süre ayakta kalmıştır.